Powszechną sławę w Niemczech przyniosła mu własna audycja pod tytułem Harald Schmidt Show emitowana w latach 1995–2003 przez prywatną stację telewizyjną Sat 1. W latach 2004–2011 prowadzi własną audycję w pierwszym programie niemieckiej telewizji publicznej. Ponadto nieregularnie występuje w rolach teatralnych i filmowych. Nowym pomocnikiem w dwóch odcinkach programu Harald Schmidt został Oliver Pocher, z którym Schmidt jako stworzył kolejny programu Schmidt & Pocher (2007–2009). Następnie w latach 2011–2014 ponownie prowadził program The Harald Schmidt Show na antenie Sat. 1 i Sky.
Od 2015 roku moderuje wraz z Gregorem Gysi copółroczny przegląd wydarzeń politycznych Gysi & Schmidt na antenie n-tv. Od 2017 do 2020 prowadził swój program Schmidts Daily na stronie internetowej tygodnika Der Spiegel. Jest jednym z ambasadorów fundacji Deutsche Depressionshilfe. Od 2021 roku prowadzi audycje radiową Raus aus der Depression na antenie NDR Info oraz Ein Abend mit Harald Schmidt na antenie WDR 4.
Sporadycznie występuje także w produkcjach filmowych i serialach m.in.: 7 krasnoludków – historia prawdziwa (2004), Nasz Charly (2008) Rosamunde Pilcher (2016, 2019).