W tym samym roku powrócił również na wielki ekran za sprawą filmu Party Monster, w którym zagrał narkomana i mordercę, Michaela Aliga. Następną jego produkcją był film Wszyscy święci! z 2004. Jego rola została doceniona przez krytyków.

W kolejnych latach nie pojawiał się zbyt często w filmach. W 2006 wydał częściowo autobiograficzną książkę Junior, w której opisał kulisy swojej sławy oraz trudne relacje z ojcem. W 2007 zagrał w filmie Sex and Breakfast, a w 2011 – w eksperymentalnej produkcji Adama Greena, The Wrong Ferarri, która w całości została nakręcona iPhonem. W 2013 założył pięcioosobowy zespół rockowy o nazwie The Pizza Underground.

W 2018 wystąpił w świątecznej reklamie Google Assistant, ponownie wcielając się w rolę, teraz o wiele starszego Kevina McCallistera.

Życie prywatne W 1998 poślubił aktorkę Rachel Miner, lecz ich małżeństwo nie trwało długo;