W Pucharze Świata trzynaście razy stawał na podium, przy czym dziewięciokrotnie zwyciężał: w slalomie 6 grudnia w Sestriere i 17 grudnia w Kranjskiej Gorze, zjeździe 13 stycznia w Kitzbühel oraz 20 i 21 stycznia w Wengen, kombinacji 15 stycznia w Kitzbühel i tydzień później w Wengen, gigancie 17 stycznia w Adelboden oraz supergigancie 26 lutego 1989 roku w Whistler. Ostatecznie w sezonie 1988/1989 był najlepszy w klasyfikacji generalnej oraz klasyfikacjach zjazdu i giganta, wśród slalomistów był trzeci a w supergigancie zajął piąte miejsce. Na początku sezonu 1989/1990 w pięciu startach dwukrotnie stawał na podium, zajmując trzecie miejsce w slalomach Waterville Valley i Mont-Sainte-Anne. Jednak 12 grudnia 1989 roku w Sestriere odniósł kolejną poważną kontuzję, kiedy przy prędkości 90 km/h wypadł z trasy supergiganta, przebił dwa rzędy siatek i zatrzymał się na niepokrytymi śniegiem kamieniachDer Spiegel: Als wennst auf Beton landest . Girardelli uszkodził kręgosłup i groził mu paraliż prawej strony ciała. Pozwał Międzynarodową Federację Narciarską (FIS) o odszkodowanie i wygrał, stracił jednak resztę sezonu. Ostatecznie został sklasyfikowany na 25. pozycji.