Pradzieje Tereny dzisiejszego Węgorzewa i jego okolic ulegały w plejstocenie wielokrotnym zmianom klimatycznym związanym z kolejnymi zlodowaceniami. Po ostatecznym ustąpieniu lodowca około XIV tysiąclecia p.n.e. i stopniowym ociepleniu klimatu ukształtowało się środowisko sprzyjające osadnictwu ludzkiemu. Najstarsze ślady obecności człowieka na Mazurach pochodzą z późnego paleolitu (ok. XI tysiąclecie p.n.e.) i są związane z tzw. kulturą hamburską, której przedstawiciele zajmowali się łowiectwem, zbieractwem i rybołówstwem.
W okresie mezolitu (ok. VIII tysiąclecie p.n.e.) pojawiły się obozowiska półosiadłych grup myśliwsko-rybackich, zakładane wzdłuż jezior i rzek, m.in. w rejonie dzisiejszych miejscowości Janówek, Kal, Ogonki, Prynowo, Ruska Wieś, Trygort, Stręgiel i Wysiecze. W późnym mezolicie rozwijał się tzw. kundajski krąg kulturowy, którego ludność zaczęła wytwarzać naczynia gliniane, choć wciąż prowadziła gospodarkę opartą na łowiectwie i zbieractwie.
W neolicie próby osadnictwa ludów rolniczych na tych terenach nie doprowadziły do trwałego zasiedlenia. Nieliczne ślady archeologiczne z epoki brązu (po 1800 p.n.e.) odkryto m.in. w Jakunowie i Ruskiej Wsi.