Od XIII do XVI wieku Okolice dzisiejszego Węgorzewa do XIII w. zamieszkiwali Galindowie. Między 1260 a 1283 rokiem obszar został opanowany przez Krzyżaków, którzy w 1312 zbudowali w pobliżu miejsca wypływu Węgorapy z Mamr drewniany zamek, zwany Angerburg, przy którym w 1335 powstała osada przyzamkowa. Zamek był niszczony w 1365 i 1397 przez Litwinów. Nowy zamek usytuowano w 1398 roku 2 kilometry na północny wschód od poprzedniego, na wyspie rzecznej. W tym samym roku przy zamku powstała osada rzemieślnicza. Rok później (1399) została ona lokowana pod nazwą Angeraw, a w 1412 roku otrzymała prawa miejskie – miasto nazwano od zamku Angerburg (w 1450 roku przy hołdzie objazdowym Ludwiga von Erlichshausena wymieniana jest rada i ławnicy z Angerburga). Wskutek działań wojny trzynastoletniej oraz niewystarczającej liczby osadników (m.in. zbyt mało wsi czynszowych) lokacja miasta nie powiodła się – miasto Angerburg zostało przekształcone w targową osadę zagrodniczą, w czasie wojny został również zniszczony pierwszy kościółKronika historii Węgorzewa.. W latach 70. XV wieku, niedaleko zamku, powstała nowa osada czynszowa nazywana początkowo Geratową Wolą (Gerothwol), potem Nową Wsią (Neudorf);