15 czerwca 2007 został wymieniony przez Detroit Pistons do Toronto Raptors. W zamian za niego Pistons dostali wybory w drafcie 2009 i 2011. Wybrali w nich Jonasa Jerebko i Kyle'a Singlera.
Sezon rozegrany w Raptors był najlepszym w jego wykonaniu do tego momentu kariery. Zdobywał średnio 9,0 punktów na mecz i zbierał 4,4 piłki. Zdecydowanie poprawił się w rzutach za trzy punkty, trafiając 38.2% takich prób. Po sezonie zdecydował się jednak nie przedłużać umowy z drużyną z Kanady i wrócił do Europy.
Rosja W lecie 2008, Delfino podpisał trzyletni kontrakt z rosyjską drużyną Chimki Moskwa. Został wtedy jednym z najlepiej zarabiających zawodników, otrzymując kontrakt w wysokości 10 milionów dolarów. Odrzucił wtedy też ofertę ze strony Raptors, którzy oferowali mu przedłużenie umowy za 4 miliony dolarów rocznie.
W ich barwach rozegrał łącznie 36 meczów, zarówno w lidze rosyjskiej, jak i w pucharze Eurocup. Zdobywał w nich średnio 11,0 punktów, 3,3 zbiórki i 2,4 asysty w trakcie 24,4 minut gry. Trafiał też z bardzo wysoką skutecznością w rzutach za trzy punkty - 39.6%. Po sezonie rozwiązał kontrakt z Chimkami i wrócił do NBA.