W pierwszej rundzie playoffs Celtics trafili na Atlanta Hawks. Wygrali rywalizację 4-3, ale dla Allena była to nieudana seria. Zagrał w 6 meczach i tylko raz przebywał na parkiecie dłużej niż 10 minut. W półfinale konferencji Celtics pokonali Cleveland Cavaliers 4:3, a rola Allena wciąż była znikoma, grał tylko w pierwszych trzech meczach, ale ani razu więcej niż przez 5 minut. W finale konferencji doszło do rywalizacji z Detroit Pistons. W pierwszych 4 spotkaniach Allen zagrał trzykrotnie, każdorazowo grając bardzo krótko. Przed piątym meczem nabawił się kontuzji, która go wyeliminowała z ostatnich dwóch spotkań finału konferencji, a także pierwszych trzech finału NBA. Zagrał w trzech ostatnich, po których Celtics wygrali 4:2 i zostali mistrzem NBA.
2008-2009 1 lipca 2008 Celtics zdecydowali się nie podpisywać automatycznie kontraktu z Allenem, dzięki czemu ten został wolnym agentem. Ostatecznie jednak pozostał w Bostonie, podpisując nową, dwuletnią umowę z drużyną. Nowy sezon rozpoczął jako kluczowy zmiennik po tym jak zespół opuścił James Posey. 9 listopada 2008 w spotkaniu przeciwko Detroit Pistons zdobył najwięcej w sezonie 23 punkty. 6 stycznia 2009 z powodu urazu kostki opuścił mecz z Houston Rockets.