Miało się ono rządzić prawem niemieckim w wersji magdeburskiej, a wzorem dla organizującego się miasta miała być Łęczyca, gdyż leżała niezbyt daleko od Oleszna, w dodatku Szafraniec był także starostą łęczyckim.
Król wyraził również zgodę na odbywanie w Olesznie cotygodniowych targów w soboty, zapewniając jednocześnie wszystkim ludziom w nich uczestniczących nietykalność osobistą i ochronę ze strony króla. Okoliczna ludność mogła więc nie obawiać się żadnej napaści w drodze na targi w Olesznie.
Niewiele jednak wiadomo, jakie były początki Oleszna jako miasta, jakie były jego władze, herb, kim byli nowi osadnicy miejscy. Czy lokacja Oleszna jako miasta była udana czy nieudana? Trudno na to pytanie jednoznacznie odpowiedzieć. Miejscowość ta miała dość dobre zaplecze surowcowe i dobry rynek zbytu na produkty tutejszego rzemiosła. Mogło się ono prężnie rozwijać w oparciu o złoża rudy i glinek, nie mówiąc już o zasobach leśnych i wodnych. Dogodne też było położenie osady, ponieważ leżała ona przy bardzo uczęszczanym trakcie handlowym, zwanym „krakowskim”, wiodącym z Włoszczowy do Radoszyc i dalej przez Przedbórz do Wielkopolski lub przez Opoczno do Radomia i do Warszawy. Na pewno jednak pięć lat po uzyskaniu przywileju królewskiego, tj.