W 1952 wraz z Luigi Squarziną założył Teatro d’Arte Italiano i zrealizował pełną wersją dramatu Hamlet, a następnie rzadkie utwory Seneki Tyestes (Tieste) lub Ajschylosa Persowie. W 1956 zagrał tytułową postać w Otellu.
Dużą popularność przyniósł mu udział w czarnej komedii Sprawcy nieznani (I soliti ignoti, 1958) jako złodziej z Claudią Cardinale, komediodramacie wojennym Wielka wojna (La grande guerra, 1959), komediodramacie Fanfaron (Il sorpasso, 1962), komedii Potwory (I mostri, 1963), komedii Brancaleone i Krzyżowcy (Brancaleone alle crociate, 1970), komediodramacie Zapach kobiety (Profumo di donna, 1974) jako kapitan Fausto Consolo i dramacie Drogi papa (Caro papà, 1979). Pomimo sukcesu w filmach Gassman nigdy nie opuścił teatru. Założył szkołę teatralną we Florencji.
Życie prywatne Był trzykrotnie żonaty. W czerwcu 1943 ożenił się z Norą Ricci, z którą ma córkę Paolę. 16 kwietnia 1967 ślub został anulowany. 28 kwietnia 1952 poślubił amerykańską aktorkę Shelley Winters, rozwiedli się 2 czerwca 1954. Mieli córkę Vittorię (ur. 14 lutego 1953). Z nieformalnego związku z francuską aktorką Juliette Mayniel miał syna Alessandro (ur. 24 lutego 1965), później również aktora.