Kariera W latach 60. grał na gitarze w soulowej grupie Shades. Twierdził, że pewnego dnia, po chuligańskich wybrykach fanów na jednym z koncertów zespołu, policja kazała mu opuścić miasto. Wraz z zespołem udał się więc do najbliższej metropolii – Vancouver. Tam kupił klub o nazwie Elegant Parlour, gdzie grał na gitarze i śpiewał w zespole Bobby Taylor & The Vancouvers. Jednym z utworów jego autorstwa napisanych dla tamtego zespołu był „Does Your Mama Know About Me”, który w 1968 dotarł do 29. miejsca na amerykańskiej liście przebojów i do 5. na liście przebojów R&B.
W 1973 w duecie z Cheechem Marinem zdobył nagrodę Grammy w kategorii „Najlepszy album – muzyka komediowa” za płytę Los Cochinos. Wyreżyserował także cztery filmy duetu, współtworząc i grając we wszystkich siedmiu z Cheechem: Z dymkiem (Up in Smoke, 1978) jako Anthony „Man” Stoner, Nowy film Cheecha i Chonga (Cheech and Chong’s Next Movie, 1980), Przyjemnych snów (Nice Dreams, 1981), Z deszczu pod rynnę (Things Are Tough All Over, 1982), Nadal palę (Still Smokin''', 1983). Cheech & Chong’s The Corsican Brothers (1984) i Get Out of My Room (1985). W roku 1985 drogi Cheecha i Chonga się rozeszły, jako że mieli rozbieżne wizje swojego programu. Było to trudne przeżycie dla Chonga, Cheech był bowiem dla niego „kimś bliższym niż żona.