Problemy z prawem Popiera legalizację marihuany i jej stosowanie w medycynie. Powtarza: „Ciągle jestem na haju. Jeśli pali się trawkę, dobrze je i trzyma formę, to zapewniam, że można żyć wiecznie”.
W 2003 był podmiotem śledztw o kryptonimach Operation Pipe Dreams i Operation Headhunter, których celem było wytropienie działalności polegającej na sprzedaży akcesoriów do spożywania narkotyków, głównie fajek wodnych do palenia marihuany. Został skazany za udział w finansowaniu i promowaniu firmy Chong Glass/Nice Dreams, którą założył jego syn, Paris. Chong przyznał się do współudziału w rozpowszechnianiu akcesoriów narkotykowych – w zamian za to jego żona i syn zostali oczyszczeni z zarzutów. 54 z 55 osób skazanych w wyniku tych dochodzeń zostało skazanych na grzywny i areszty domowe. We wrześniu 2003 Chong, jako jedyny, został skazany na 9 miesięcy więzienia, konfiskatę 103 000 dolarów i rok dozoru sądowego. Chociaż przedstawiciele rządowi zaprzeczali, jakoby Chong miał być traktowany inaczej niż inni oskarżeni, wiele osób uważa, że rząd chciał po prostu ukarać go jako przykład dla innych. Wkrótce po tym wydarzeniu zwolennicy legalizacji marihuany założyli ruch o nazwie Free Tommy Chong!