Wystąpił jako tancerz w programie rozrywkowym ABC Drew Carey zaprasza (The Drew Carey Show, 2001) z Drew Careyem, a także dwóch odcinkach sitcomu Warner Bros. Nikki (2001, 2002) z Nikki Cox oraz hip-hopowym komediodramacie muzyczno-sportowym przedstawiającym subkulturę tancerzy ulicznych Rewanż (You Got Served, 2004).
Podpisał kontrakt jako model dla Five Star Vintage linii San Francisco, firmy odzieżowej Blue Marlin. W początkowej serii reklam w sierpniu 2006.
W 2006 wydał dwa single – „Y’all Ain’t Ready” i „PopoZão”. Po słabych recenzjach ze strony krytyków, utwory nie zostały uwzględnione na jego debiutanckim albumie Playing with Fire (Igrać z ogniem), który ukazał się 31 października 2006 i choć był szeroko krytykowany, ale mimo to odniósł sukcesy w branży rozrywkowej.
Federline pojawił się w programach WWE, jako Angle promował swój album Playing with Fire. Po raz pierwszy pojawił się w wydaniach WWE Raw z 16 października 2006 i 23 października 2006, w których wdał się w fizyczne sprzeczki z WWE Championem Johnem Ceną. W następnym tygodniu przybył na ring, aby pomóc Johnny’emu Nitro w jego meczu z Johnem Ceną. Po tym, jak Cena dostał się w twarz Federline, Federline uderzył go mocno.