Wystąpił gościnnie w teledysku ówczesnej żony Britney Spears „My Prerogative” (2004), serialu CBS Kryminalne zagadki Las Vegas (CSI: Crime Scene Investigation, 2006) jako Cole „Pig” Tritt, reklamie ubezpieczeniowej podczas Super Bowl XLI (4 lutego 2007), komedii Wiadomości bez cenzury (The Onion Movie, 2008), serialu The CW Pogoda na miłość (One Tree Hill, 2008) w roli Jasona oraz komedii Johna Putcha American Pie: Księga miłości (American Pie: The Book of Love, 2009) u boku Eugene Levy jako kanadyjski strażnik graniczny.
Życie prywatne Był związany z aktorką Shar Jackson, z którą ma córkę Kori (ur. 31 lipca 2002) i syna Kaleba (ur. 20 lipca 2004).
18 września 2004 ożenił się z piosenkarką pop Britney Spears, z którą ma dwóch synów: Seana Prestona (ur. 14 września 2005 w Santa Monica, w stanie Kalifornia) i Jaydena Jamesa (ur. 12 września 2006). 7 listopada 2006 Britney Spears złożyła wniosek o rozwód z Federline. Para rozwiodła się 30 lipca 2007. W styczniu 2008, Federline otrzymał wyłączną opiekę nad dziećmi.
10 sierpnia 2013 poślubił siatkarkę Victorię Prince, z którą ma dwie córki: Jordan Kay (ur. 16 sierpnia 2011) i Peyton Marie (ur.