W drugiej połowie lat 80. Microsoft wraz z IBM opracowywał system operacyjny OS/2, który miał być następcą MS-DOSa. System miał w pełni wykorzystać wspomniane wyżej możliwości oferowane przez tryb chroniony procesorów Intel 80286, udostępniając między innymi 16 megabajtów pamięci operacyjnej. OS/2 w wersji 1.0, który na rynku debiutował w roku 1987, pozwalał na wymianę danych oraz wielozadaniowość, był też w stanie uruchamiać programy DOSowe.
Graficzny interfejs użytkownika o nazwie Presentation Manager (PM) pojawił się w systemie OS/2 dopiero w wersji 1.1, wydanej w roku 1988. Mimo że pojawiły się głosy o wyższości PM nad rozwiązaniami przyjętymi w Windows, zastosowany API był niekompatybilny z Windows (jednym z przykładów niezgodności było to, że Presentation Manager umieszczał punkty ekranu o współrzędnych „0,0” w lewym dolnym rogu ekranu, zgodnie z kartezjańskim układem współrzędnych, podczas gdy w systemach Windows punkt początkowy leżał w lewym górnym rogu ekranu, podobnie, jak czyniła to większość komputerowych systemów okien). Wersja 1.2, która debiutowała w roku 1989 wprowadziła nowy system plików o nazwie HPFS, zarzucając system FAT wykorzystywany w Windows.