Na początku sezonu regularnego 2007/2008 Calderón ponownie był rezerwowym. Sytuacja ta zmieniła się kiedy w meczu z Dallas Mavericks T.J. Ford doznał kontuzji. W ośmiu kolejnych spotkaniach to Calderón zaczynał mecz w pierwszej piątce, w czterech z nich notując przy tym double-double. Ford wrócił do pierwszego składu w przegranym przez Raptors 112:84 meczu z Boston Celtics, jednak tylko na 3 spotkania. W starciu z Atlantą Hawks bowiem ponownie doznał kontuzji, na skutek czego Calderón stał się pierwszym rozgrywającym Raptors na kolejne 46 spotkań. Ford powrócił do gry na początku lutego, będącym jednak rezerwowym przez prawie dwa kolejne miesiące. Rozdzielenie roli obu zawodników stało się wówczas problematyczne, gdyż obaj liczyli na miejsce w pierwszej piątce. W maju 2008 pojawiły się informacje medialne, że Raptors zamierzają dokonać wymiany z udziałem Forda. Do wymiany tej doszło ostatecznie po zakończeniu sezonu.