W szkole Einstein Junior High School mówiono na niego „Billy”. Swoje imię „Willem” otrzymał w szkole średniej Appleton East High School w Appleton w stanie Wisconsin, ale dyplom zdobył na sąsiednim Lawrence University. Pracował jako maszynista obsługujący scenę. Studiował na University of Wisconsin w Wisconsin na wydziale teatralnym, lecz przed ukończeniem studiów opuścił uczelnię, podejmując decyzję, że więcej nauczy się jako aktor. Przyłączył się do eksperymentalnej grupy Theater X, z którą odbył czteroletnie tournée po Chicago, Denver i Europie. W 1977 przeprowadził się do Nowego Jorku, gdzie związał się z eksperymentalnym teatrem Performance Group (później The Wooster Group).
Kariera Jego kariera na dużym ekranie rozpoczęła się od udziału w westernie Michaela Cimino Wrota niebios (Heaven’s Gate, 1980) u boku Krisa Kristoffersona i Christophera Walkena. Dwa lata później zagrał w melodramacie Niekochana (The Loveless, 1982), a następnie w epizodycznej roli młodego mężczyzny w budce telefonicznej w dramacie Zagadka nieśmiertelności (The Hunger, 1983) z Catherine Deneuve, Davidem Bowiem i Susan Sarandon.