Wiosną 1988 roku wydany został pierwszy singel zapowiadający nową płytę, zatytułowany Please, don’t go girl. Piosenka, śpiewana przez Joeya i Jordana, utrzymana była w rytmie R&B i podbiła serca amerykańskich nastolatek a z czasem także i całego świata. Dostała się na 10 miejsce listy Billboardu i stała się pierwszym hitem grupy.
We wrześniu tego roku ukazał się drugi album, Hangin’ Tough, natomiast grupa udała się w trasę wraz z inną nastoletnią muzyczną gwiazdą, Tiffany. Kolejne single – You Got It (The Right Stuff), Cover Girl czy I'll Be Loving You Forever (piosenka, śpiewana w całości falsetem przez Jordana, dotarła do pierwszego miejsca listy Billboardu) potwierdziły pozycję zespołu i sprawiły, że płyty New Kids on the Block zaczęły sprzedawać się świetnie.