Sam Dreiser musiał borykać się z cenzurą (niektóre książki wydał w Anglii) i trudnościami finansowymi – wczesne książki nie sprzedawały się zbyt dobrze, mimo uznania krytyki, więc pisał nadal do prasy, bywał też redaktorem w różnych czasopismach, m.in. prestiżowym magazynie dla kobiet Delineator w Nowym Jorku (1907–1910). W latach 1911–1925 opublikował 14 książek, przezwyciężając kryzys pisarski spowodowany kłopotami z wydaniem Siostry Carrie.
Sympatyk komunizmu Theodore Dreiser niejednokrotnie stawał po stronie lewicowych związkowców w publicznych debatach. Zwiedził duży obszar ZSRR w 1927, w ciągu 77 dni (co opisał w książce Dreiser Looks at Russia, 1928). W 1937 podpisał list otwarty przeciwko trockizmowi. Krytykował militarne ambicje USA, przez co stał się niepopularny w kręgach oficjalnych. W książce America is Worth Saving wypowiedział się przeciwko sojuszowi z Wielką Brytanią, po stronie ZSRR i III Rzeszy. Krótko przed śmiercią wstąpił do Partii Komunistycznej USA.
Twórczość Sister Carrie (1900) Jennie Gerhardt (1911) The Financier (1912) The Titan (1914) An American Tragedy (1925) (sukces komercyjny;