W tym okresie brała udział w przesłuchaniach do żeńskich zespołów muzycznych, ale bez powodzenia.
1998–1999: …Baby One More Time mały|upright|Strój Spears z planu do teledysku „(You Drive Me) Crazy” w muzeum The Sydney Hard Rock Cafe w Sydney Nagrała kasetę demo z kilkoma piosenkami, m.in. niewydanym utworem Toni Braxton „Today”, którą przyjaciel jej rodziny, agent rozrywkowy Larry Rudolph, porozsyłał po wytwórniach płytowych. Demo zostało odrzucone przez przedstawicieli Jive Records, ale za ich namową nagrała demo z coverem piosenki Whitney Houston „I Have Nothing”. Wkrótce podpisała kontrakt z Jive Records i zaczęła pracować z producentem Erikiem Fosterem White’em nad materiałem na swój debiutancki album. Przez kilka miesięcy nagrywała w studiu w New Jersey. Wyjechała do Szwecji na trwającą pół roku sesję nagraniową z producentem Maxem Martinem w jego studiu Sweden’s Cheiron Productions w Sztokholmie. Latem 1998 odbyła trasę koncertową Hair Zone Mall Tour po amerykańskich centrach handlowych, obejmującą 26 występów, podczas których towarzyszyła wokalnie innym wykonawcom, m.in. Robyn, Phantom Planet i The Cardigans.