miejsce w lidze, a Nigeryjczyk uzyskał 16 bramek i był nie tylko najlepszym strzelcem swojego zespołu, ale i jednym z najlepszych w całej Premiership. W sezonie 2004/2005 zdobył 13 goli, w tym kilka w najważniejszych momentach, które zaważyły o tym, że Portsmouth zdołało utrzymać się przed spadkiem.
Middlesbrough Latem 2005 Aiyegbeni za 7,5 miliona funtów przeszedł do zespołu Middlesbrough F.C. Tam rywalizował o miejsce w ataku z takimi piłkarzami jak Jimmy Floyd Hasselbaink czy Mark Viduka, ale wyszedł z tej rywalizacji zwycięsko i był podstawowym zawodnikiem „Boro”. W lidze zdobył 13 bramek, a najlepszy mecz rozegrał z Chelsea, gdy Middlesbrough wygrał aż 3:0, a Yakubu zdobył jedną z bramek i został uznany piłkarzem meczu. Była to jedna z 2 porażek Chelsea w sezonie. Yakubu zdobywał gole także z innymi potentatami Premiership, Arsenalem (2:1) i Manchesterem United (4:1). Nigeryjczyk dobrze grał także w Pucharze UEFA i zdobył między innymi gola w 1/8 z Romą w wygranym 1:0 meczu. W rewanżu Anglicy przegrali wprawdzie 1:2, ale awansowali dzięki bramce strzelonej na wyjeździe. Yakubu wystąpił także w przegranym 0:4 finale z Sevillą.