w wyniku agresji ZSRR na Polskę miasteczko zostało zajęte przez Armię Czerwoną.
II wojna światowa Wkrótce po wkroczeniu wojsk sowieckich, 2 listopada 1939 r., Głębokie zostało włączone w skład Białoruskiej SRR. 4 grudnia 1939 r. miejscowość znalazła się na obszarze nowo utworzonego obwodu wilejskiego. 15 stycznia 1940 r. została centrum administracyjnym rejonu głębockiego. mały|Głębokie w czasie okupacji W czasie ewakuacji więźniów z Berezwecza do Witebska, w czerwcu 1941 r. NKWD zamordowało od kilkuset do kilku tysięcy więźniów. Większość więźniów (najwięcej Polaków) zamordowano w Mikołajewie nad Dźwiną koło Ułły. Dwaj oficerowie odpowiedzialni za egzekucję 714 więźniów zostali skazani na śmierć we wrześniu 1941 r., a trzy osoby na 10 lat obozuA. Dyukov, Незаконный расстрел заключенных летом 1941 года: преступление и наказание..
2 lipca 1941 r. miasto zostało zajęte przez Niemców, którzy ulokowali tutaj stolicę dystryktu Komisariatu Rzeszy Wschód. Z tego powodu w miasteczku rozlokował się garnizon, były też magazyny wojskowe. Pomimo dużych trudności w funkcjonowaniu struktur państwa podziemnego, na terenie miasteczka działali członkowie organizacji sabotażowo-dywersyjnej „Wachlarz”.