Breakout, który zadebiutował na pierwszym miejscu Billboard 200 i rozszedł się w ponad 1,5 mln egzemplarzy w USA. Promujący go singel „7 Things” zajął dziewiąte miejsce na Hot 100. 17 listopada 2008 na ekrany kin wszedł film animowany Piorun, w którym Cyrus wystąpiła w roli dubbingowej jako Penny. Ponadto wraz z Johnem Travoltą nagrała na potrzeby produkcji utwór „I Thought I Lost You”, dzięki któremu została nominowana do Złotego Globu za najlepszą piosenkę.
2009–2012: The Time of Our Lives, Can’t Be Tamed i skupienie na aktorstwie thumb|left|Cyrus podczas koncertu z trasy Wonder World Tour (2009) 19 stycznia 2009 wystąpiła podczas koncertu Kids’ Inaugural: We Are the Future, zorganizowanego w Waszyngtonie przez Michelle Obamę z okazji zaprzysiężenia Baracka Obamy na prezydenta Stanów Zjednoczonych. 3 marca 2009 wydała napisaną wspólnie z książkę autobiograficzną Droga do sławy. 10 kwietnia 2009 odbyła się premiera filmu kinowego Hannah Montana: Film, który przyniósł ponad 155 mln dol. dochodu. Na ścieżce dźwiękowej do produkcji, która dotarła do pierwszego miejsca notowania Billboard 200, znalazły się głównie utwory Cyrus, częściowo pod własnym nazwiskiem, a częściowo jako Hannah Montana.