W wieku około 40 lat zamieszkał w Skilluncie, zamieniając bujne życie żołnierskie na spokojne życie ziemiańskie. Spędzał czas z rodziną, urozmaicając wolne chwile pracą literacką. Skillunt znajdował się na terenie Elidy, w pobliżu Olimpii, po zachodniej stronie Peloponezu. Spartanie zabrali tę miejscowość w czasie wojny z Elidyjczykami. Ksenofont otrzymał od Sparty dom i ziemię jako rekompensatę za skonfiskowany majątek rodzinny w Attyce. Zajmował się hodowlą psów i koni oraz spędzał czas na polowaniu lub ucztach. Posiadał niewolników pochodzących z małoazjatyckiej Dardanii, którzy pracowali u niego na roli. Ksenofont ufundował w pobliżu święty okręg Artemidy, oddalony ok. 4 kilometry od Olimpii, jako wotum dziękczynne za szczęśliwy powrót z AzjiGłombiowski, op. cit., s. 164-166, 169-170..
Jesień życia w Koryncie Klęska Spartan pod Leuktrami w 371 r. zmusiła go do opuszczenia Skilluntu. Zapewne jesienią tego roku Elejczycy zdołali odzyskać Skillunt i inne miejscowości Trifylii, oprócz Lepreon, jedynego miasta prospartańskiego w Trifylii. Ksenofont umieścił tam rodzinę, a sam podążył do miasta Elidy. Prawdopodobnie starał się odzyskać zabrany majątek na drodze prawnej przed Radą Olimpijską. Po nieudanej próbie dołączył do rodziny i postanowił przenieść się do Koryntu.