Pozostałe projekty i ważne wydarzenia 29 kwietnia 2006 nastąpił przełom w jego karierze, kiedy to podczas dorocznej kolacji gromadzącej przedstawicieli mediów i polityki w Białym Domu, wyśmiewał prezydenta Busha. Nagranie z White House Correspondents' Association Dinner stało się internetowym hitem i przyniosło Colbertowi wielką popularność i wzrost oglądalności nawet o 37%. Jest laureatem licznych nagród, w tym trzech Nagród Emmy za pracę w Daily Show. W styczniu 2006 American Dialect Society uznało wymyślone i zaprezentowane w pierwszym odcinku The Colbert Report słowo truthiness za Słowo Roku 2005, a w grudniu 2006 wydawnictwo Merriam-Webster ogłosiło je Słowem Roku 2006. Colbert został uznany przez magazyn Time za jedną ze 100 najbardziej wpływowych osób w latach 2006 oraz 2012, a przez tygodnik People w listopadzie 2006 r. za jednego ze 100 najseksowniejszych mężczyzn świata co podsumował w swoim programie The Colbert Report „Udław się James Dean!