Najważniejszym punktem sezonu 1997/1998 były igrzyska olimpijskie w Nagano. Po pierwszym przejeździe slalomu Stangassinger zajmował czwarte miejsce, tracąc do prowadzącego Sykory 0,57 sekundy. W drugim przejeździe uzyskał dopiero dwunasty wynik i ostatecznie został sklasyfikowany na szóstej pozycji. W Pucharze Świata pięć razy stanął na podium: 22 listopada 1997 roku w Park City, 18 stycznia w Veysonnaz i 25 stycznia 1998 roku w Kitzbühel zwyciężał, a 4 stycznia w Kranjskiej Gorze i 26 stycznia 1998 roku w Kitzbühel był trzeci w slalomie. W klasyfikacji generalnej był ostatecznie dwunasty, a w klasyfikacji slalomu zajął drugie miejsce, przegrywając tylko z Thomasem Sykorą. Pięciokrotnie na podium stawał także w sezonie 1998/1999: 28 listopada 1998 roku w Aspen i 13 marca 1999 roku w Sierra Nevada zajmował pierwsze miejsce, a 14 grudnia w Sestriere, 6 stycznia w Kranjskiej Gorze i 28 lutego 1999 roku w Ofterschwang był drugi. Dzięki temu zdobył jedyną w karierze Małą Kryształową Kulę za zwycięstwo w klasyfikacji slalomu, a w klasyfikacji generalnej był jedenasty. Zwycięstwo w Sierra Nevada było jego ostatnim triumfem w zawodach tego cyklu.