W styczniu 2006 roku Dent wygrał wspólnie z Lisą Raymond Puchar Hopmana. W rundzie finałowej rywalami Amerykanów byli reprezentanci Holandii w składzie Peter Wessels i Michaëlla Krajicek. W singlu Dent pokonał Wesselsa, natomiast w deblu razem z Raymond również był lepszy od holenderskiej pary. W lutym doznał kontuzji prawej nogi, a także przeszedł operację kręgosłupa, które uniemożliwiły mu grę aż do maja 2008 roku. Od tego czasu grywał głównie w turniejach kategorii ATP Challenger Tour, wygrywając imprezy m.in. w Tulsi i Knoxville.
Dnia 8 listopada 2010 roku Dent ogłosił zakończenie kariery tenisowej, w trakcie której jego zarobki przekroczyły kwotę dwóch i pół miliona dolarów. Najwyżej sklasyfikowany w rankingu singlistów był na 21. miejscu w sierpniu 2005 roku, z kolei w zestawieniu deblistów w sierpniu 2001 roku zajmował 170. pozycję. Dent znany był z bardzo silnego serwisu, a także skutecznego woleju. Na tych dwóch elementach opierała się taktyka gry Amerykanina.
Finały w turniejach ATP World Tour