W grudniu 1919 wystąpił przeciwko generałowi Konstantinowi Sacharowowi – głównemu dowódcy armii Kołczaka i przeciw samemu Kołczakowi, oskarżając ich o oddanie bolszewikom Omska. Konflikt doprowadził do dymisji Sacharowa.
Po ostatecznym rozbiciu armii Kołczaka pod koniec grudnia, chory na tyfus Piepielajew został w Wielkim Syberyjskim Marszu Lodowym ewakuowany do Wierchnieudinska, gdzie w marcu 1920 zorganizował oddział partyzancki, z którym przedostał się w rejon Czyty (kontrolowany jeszcze przez siły atamana Grigorija Siemionowa), a następnie w kwietniu do Mandżurii. Tam pracował jako cieśla, furman, tragarz i rybak, by utrzymać rodzinę. Latem 1922 wyjechał do Władywostoku i zaczął organizować wyprawę wojskową celem wsparcia trwającego wówczas antybolszewickiego powstania Jakutów. Oddział Piepielajewa liczył ponad 700 żołnierzy i miał dwa ciężkie karabiny maszynowe. Na początku września jego oddziały wysadziły desant na brzegach Morza Ochockiego zajmując m.in. miasto Ochock i Ajan na Kołymie. Do końca grudnia prowadził utarczki z partyzantami i małymi oddziałami regularnej armii bolszewickiej, a w styczniu 1923 rozpoczął pochód na Jakuck. W tym czasie powstanie jakuckie było już w zasadzie stłumione, o czym Piepielajew prawdopodobnie nie wiedział.