Nigdy o tym tak naprawdę nie rozmawialiśmy.”
Dorastając, Wainwright zainteresował się operą (widać to w jego piosence Barcelona, w którą wpleciony jest tekst Giuseppe Verdiego). Słuchał również artystów takich jak Édith Piaf, Al Jolson, czy Judy Garland.
W wieku 14 lat Wainwright został zgwałcony w londyńskim Hyde Parku, po poderwaniu mężczyzny w barze. Przez siedem lat od tego zdarzenia nie utrzymywał stosunków płciowych. Później mówił o tej nocy w wywiadzie: „Powiedziałem, że chcę iść do parku zobaczyć gdzie odbywa się ten duży koncert. Myślałem, że to będzie romantyczna przechadzka, a on zgwałcił mnie, obrabował i próbował udusić.” Twierdzi, że przeżył tylko dlatego, że udał atak epilepsji.
Kariera Po staniu się stałym muzykiem grającym co tydzień w Cafe Sarajevo w Montrealu, Wainwright nagrał kilka dem, wyprodukowanych przez Pierre Marchanda (który wyprodukował również Poses). Taśmy trafiły do rąk Lenny’ego Waronkera z DreamWorks, wkrótce wytwórnia podpisała z Wainwrightem kontrakt. Wiosną 1996 r. Rufus przeniósł się do Nowego Jorku i tam zaczął grywać w klubie Fez, żeby zdobyć publiczność. Jesienią przeprowadził się do Los Angeles i tam nagrał swój pierwszy album (eponimicznie zatytułowany Rufus Wainwright) wyprodukowany przez Jona Briona i Van Dyke Parksa.