Jedynym utworem dla dorosłych Kästnera o literackim znaczeniu uważa się opublikowaną w 1931 roku powieść Fabian: Historia pewnego moralisty. Powieść napisana niemal zgodnie z duchem techniki filmowej – nagłe wcięcia i montaże są ważnymi środkami stylistycznymi – rozgrywa się w Berlinie we wczesnych latach 30. XX wieku. Na przykładzie bezrobotnego germanisty Jakoba Fabiana Kästner opisuje tempo i zawirowania tamtego okresu oraz upadek republiki weimarskiej.
Od 1927 do 1931 roku Kästner mieszkał przy Prager Straße 17 w okręgu Berlin-Wilmersdorf, później do lutego 1944 roku przy Roscherstraße 16 w poddzielnicy Charlottenburg.
Berlin 1933–1945 W przeciwieństwie do niemal wszystkich współpracowników, krytycznie nastawionych do reżimu, Kästner nie opuścił Niemiec po przejęciu władzy przez nazistów 30 stycznia 1933 roku. Wprawdzie wyjechał na krótki czas do Merano we Włoszech oraz do Szwajcarii, gdzie spotkał kolegów przebywających na emigracji, jednak później powrócił do Berlina. Krok ten uzasadniał m.in. tym, że chciał być kronikarzem zdarzeń na miejscu, ale jednocześnie równie ważne było, iż nie chciał on opuszczać samotnej matki. W epigramie Niezbędna odpowiedź na zbędne pytania po części sam dostarcza odpowiedzi: