Niepowodzenia w miłości napełniały go często frustracją, widoczną w jego obrazach, przedstawiających kobiety.
XX wiek mały|Marsden Hartley, Albert Pinkham Ryder, 1938, Metropolitan Museum of Art Około roku 1900, coraz bardziej samotny i ekscentryczny, Ryder przestał malować nowe obrazy, a zaczął przerabiać i poprawiać swoje obrazy namalowane wcześniej. W 1901 roku Został odznaczony srebrnym medalem na wystawie Pan American w Buffalo. W 1902 roku został wybrany na członka stowarzyszonego National Academy of Design, a pełnoprawnym jej członkiem został w 1906 roku. W 1908 roku został członkiem National Institute of Arts. Kiedy w 1909 roku malarz Marsden Hartley zobaczył po raz pierwszy obrazy Rydera, napisał, że wstrząsnęły one nim do głębi. Jego wychowanek, Walt Kuhn, napisał później:
.
Twórczość Rydera przypadła do gustu nowemu pokoleniu amerykańskich modernistów, a dziesięć jego obrazów znalazło się w 1913 roku na wystawie Armory Show. Był on jedynym amerykańskim artystą, którego prace wisiały w honorowej galerii Starych Mistrzów.