Josepha Jeffersona.
Zyskał rozgłos dzięki występom w komedii romantycznej Johna Hughesa Szesnaście świeczek (Sixteen Candles, 1984) z Molly Ringwald jako Bryce, komedii Roba Reinera Pewna sprawa (The Sure Thing, 1985) jako zakochany autostopowicz, komedii romantycznej Szalone lato (One Crazy Summer, 1986) z Demi Moore, komedii sensacyjnej Stevena Lisbergera Szaleńczy pościg (Hot Pursuit, 1987) z Benem Stillerem, komedii Tytuł taśmy (Tapeheads, 1988) z Timem Robbinsem, dramacie sportowym Spisek ośmiu (Eight Men Out, 1988) z Nancy Travis, Christopherem Lloydem i Charlie Sheenem w roli baseballisty z drużyna ‘White Sox’ w Chicago i czarnej komedii Stephena Frearsa Naciągacze (The Grifters, 1990) jako mistrz drobnych przekrętów i syn wytrawnej oszustki (Anjelica Huston). Za rolę wierzącego w prostą i czystą miłość Lloyda Doblera, zakochanego w najzdolniejszej uczennicy w szkole w melodramacie Camerona Crowe Nic nie mów (Say Anything..., 1989) został uhonorowany nagrodą krytyków filmowych w Chicago. Pojawił się w dwóch produkcjach Woody’ego Allena – Cienie we mgle (Shadows and Fog, 1992) i Strzały na Broadwayu (Bullets Over Broadway, 1994).