Żaden z nich nie radził sobie dobrze w trakcie dwurocznego kursu na Akademii, choć Halliwell radził sobie nieco gorzej – otrzymując na koniec Certificate of Merit, mniej znaczące wyróżnienie niż przyznany Ortonowi Diploma.

Po ukończeniu RADA obaj wyjechali na prowincję odbyć staż; Orton spędził cztery miesiące w Ipswich jako asystent kierownika sceny, Halliwell w Llandudno w Walii. Obaj wrócili później do Londynu, odkrywając że „ich marzenia przeniosły się ze sceny na papier”. Wspólnie pracowali nad kilkoma nieopublikowanymi powieściami (często imitując styl Ronalda Firbanka). Osiągali niewielki sukces, ale zachęcano ich do dalszej pracy. Odrzucenie ich ostatniej nadziei, powieści „The Last Days of Sodom” (pol. „Ostatnie dni Sodomy”) w 1957 sprawiła, że postanowili prowadzić dalsze prace osobno. Orton wracał później do tych książek, czerpiąc z nich pomysły dla wielu epizodów i stylu, w którym tworzył swoje sztuki.

Przez długi czas odmawiali podjęcia pracy, pewni swojej „wyjątkowości”;