W latach 90. otworzył „Tiger-Pub” w Gdańsku, następnie uruchomił kolejne filie w Warszawie i Szczecinie. Uważa się za twórcę i właściciela znaku towarowego Tiger Energy Drink, bezalkoholowego napoju energetyzującego. Zyski z posiadania marki przekazuje na działalność Fundacji „Równe Szanse”. Na początku lat 2000. został jednym z głównych udziałowców centrum handlowego Manhattan w Gdańsku.
9 listopada 2002 wystąpił wspólnie z Janem Borysewiczem na koncercie zespołu Scorpions, śpiewając najpierw utwór „Zawsze tam, gdzie ty” z repertuaru Lady Pank, a następnie „Hurricane” razem ze Scorpions. W 2004 nakładem wydawnictwa Prószyński i S-ka ukazała się autobiografia Michalczewskiego pt. „Dariusz Michalczewski – Silniejszy niż strach. Moje życie”. Również w 2004 otworzył sieć klubów fitness „Tiger Gym”. W 2005 zagrał gościnnie w serialu Sąsiedzi. Wiosną 2006 uczestniczył w programie rozrywkowym Polsatu Show!Time.
W 2015 nakładem wydawnictwa Agora wydana została kolejna książka autobiograficzna boksera pt. „Tiger.