Po występie w telefilmie sci-fi CBS Nastanie wielki ogień (The Fire Next Time, 1993) i sitcomie Fox Dziki owies (Wild Oats, 1994), zwrócił na siebie uwagę debiutancką rolą kinową Josha, nieco staroświeckiego przybranego brata Cher Horowitz (Alicia Silverstone) w komedii romantycznej Dwa kciuki w górę (Clueless, 1995). W sitcomie ABC Słodkie zmartwienia (Clueless, 1996) spotykał się z główną bohaterką Cher Horowitz (Rachel Blanchard).
W 1997 zadebiutował na scenie Broadwayu jako Joe Farkas w sztuce Ostatnia noc Ballyhoo (The Last Night of Ballyhoo) i rok później zagrał Orsino w komedii szekspirowskiej Wieczór Trzech Króli (Twelfth Night) u boku Helen Hunt i Kyry Sedgwick.
W 1998 rozpoczął pracę na planie filmu Chicken Blood and Other Tales, jednak produkcję przerwano. W komedii romantycznej Moja miłość (The Object of My Affection, 1998) wystąpił w roli geja, w którym zakochuje się Nina (Jennifer Aniston). Uznanie przyniosła mu rola porucznika Wally’ego Worthingtona w dramacie Lasse Hallströma Wbrew regułom (The Cider House Rules, 1999). Stał się bardziej rozpoznawalny jako komik. W sitcomie NBC Przyjaciele (Friends, 2002-2004) pojawił się jako Mike Hannigan, mąż Phoebe Buffay (Lisa Kudrow).