Po drugiej stronie Wisły początkowy fragment dzisiejszej ulicy stanowił oś jurydyki Leszno i nosił nazwę ul. Leszno, biegnącej od placu Bankowego do rogatek Wolskich.
W październiku 1916 ulicę po stronie praskiej przemianowano na Zygmuntowską, którą to nazwę nosiła do roku 1948 (z przerwą w czasie okupacji niemieckiej podczas II wojny światowej, kiedy nosiła oficjalnie nazwę Sigismundstrasse)Plan der Stadt Warschau (1941); mapster: mapy archiwalne Polski i Europy Środkowej. Następnie nazwano ją al. gen. Karola Świerczewskiego.
W latach 1949–1960 między ulicami: Orlą, Świerczewskiego, Żelazną, Chłodną i Elektoralną zbudowano osiedle mieszkaniowe Mirów zaprojektowane przez Tadeusza Kossaka. W marcu 1957 w pobliżu wylotu tunelu Trasy W-Z (od strony zachodniej) odsłonięto pomnik Karola Świerczewskiego.
W 1962 ulica na odcinku dawnej ulicy Leszno została poszerzona.
W latach 1985W 1985 roku zreformowano sieć drogową w Polsce i wprowadzono nową numerację. – 2000 aleja była częścią ówczesnej drogi krajowej nr 18.
W lipcu 2017 przystanki autobusowo-tramwajowe znajdujące się przy tunelu Trasy W-Z zostały przebudowane na tzw.