Latem 2008 roku, Emmy oświadczyła, że jest w trakcie pisania i komponowania piosenek do jej drugiego albumu. W listopadzie 2012 zostało ogłoszone, że album zostanie wydany w wytwórni Warner Bros Records. Płyta Sentimental Journey ukazała się 29 stycznia 2013. W odróżnieniu od albumu Inside Out, który zawierał piosenki autorstwa Rossum, ten jest kompilacją coverów klasycznych piosenek, które obejmują okres od lat 20. do 60. Są to utwory głównie jazzowe i rockowe. Każda z dwunastu piosenek zarówno tekstowo jak i emocjonalnie odzwierciedla kolejny miesiąc roku. Do trzech utworów zostały nagrane tzw. „vignettes”, które mają zastępować klasyczne teledyski.
Działalność charytatywna i udział w kampaniach Emmy Rossum jest ambasadorem YouthAIDS, oraz oficjalnym rzecznikiem PiNKiTUDE – kampanii mającej na celu zwiększenie świadomości kobiet w walce z rakiem piersi. Emmy współpracuje z , uczestniczyła w ogłoszeniach z udziałem Natural Resources Defense Council (NRDC) oraz UNICEF.