Dwa lata później Pirates ulegli w World Series, mającym w składzie między innymi Babe Rutha i Lou Gehriga New York Yankees 0–4.
W 1960 Pirates zwyciężyli w World Series po raz trzeci; w siódmym, decydującym meczu rozgrywanym na Forbes Field, w drugiej połowie dziewiątej zmiany przy stanie 9–9 zwycięskiego home runa zdobył Bill Mazeroski. W kwietniu 1968 rozpoczęto budowę nowego, mogącego pomieścić 47 952 widzów, obiektu Three Rivers Stadium, którego do użytku oddano w 1970; całkowity koszt budowy wyniósł 55 milionów dolarów. W sezonach 1971 i 1979 Pirates wygrywali World Series 4–3 (dwukrotnie z Baltimore Orioles).
W latach 1990–1992 Pirates trzykrotnie przegrywali w National League Championship Series, zaś od 1993 do 2012 ani razu nie uzyskali dodatniego bilansu zwycięstw i porażek. 9 kwietnia 2001 zespół rozegrał pierwszy mecz na wybudowanym kosztem 216 milionów dolarów stadionie PNC Park;