W projekt zaangażował się także Niccolò Machiavelli, doradca Piero Soderiniego w sprawach polityki i wojskowości. Był świadkiem pracy Leonarda jako inżyniera dla Cezara Borgii. Wówczas poznał go przebywając w twierdzy Imoli. Sam Leonardo myślał nad regulacją rzeki co najmniej od początku lat 90. XV wieku.

Tworzenie projektu 19 czerwca wojska florenckie zajęły twierdzę La Verruca, pagórek widoczny na południowych stokach Wzgórz Pizańskich, skąd rozciąga się widok na równinę w dolnym biegu Arno. 21 czerwca Leonardo przybył do zdobytej twierdzy i opracował plan jej wzmocnienia. 22 lipca ponownie przybył do tej okolicy, by sporządzić szkic zmiany biegu rzeki. Podczas owych wypraw i pomiarów towarzyszem oraz pomocnikiem Leonarda był Giovanni Piffero.

Z badań Leonarda wynikało, że należy skierować rzekę na południe, do mokradeł pod Livorno, zwanych Stagno. Bieg wody miały odwrócić jazy na kanale długości 1 mili i 16 braccia (ok. 10 metrów) rozwidlającym się na dwa mniejsze. Rzeka od ujścia kanału była oddalona od Stagno o ok. 12 mil. Trzeba było wykopać rowy i wykopać z nich ok. miliona ton ziemi. W jednym z najwcześniejszych studiów efektywności pracy obliczył, ile ziemi może przerzucić robotnik.