Tony jest bardzo dumny ze swojej córki, Meadow, za to, że sama się realizuje. W pierwszym sezonie wzruszył się widząc jej występ w chórze. Często mówi ludziom o tym, że chce ona zostać pediatrą. Jednakże czasami odpycha swoje dzieci od siebie przez zachowanie. Zawsze chciał odciąć ich od swojego życia kryminalnego, coś co Meadow poznała szybko, a potem A.J. dowiedział się od niej. Nadopiekuńczość Tony’ego względem Meadow często prowadziły do sporów między nimi. Na przykład pierwszy chłopak w college był afroamerykańskim żydem (z pochodzenia) i rasizm Tony’ego doprowadził do próby odstraszenia go. Meadow zignorowała tę „lekcję” jej ojca i przestała się do niego odzywać aż do zgody, która nastąpiła na Święta Bożego Narodzenia w 2001 roku.
Następnym chłopakiem Meadow był Jackie Aprile Jr., syn dobrego przyjaciela Tony'ego (Jackie Aprile Sr.). Tony obiecał ojcu Jackiego Jr., że będzie się starał nie pozwolić mu zejść na złą ścieżkę. Początkowo Tony miał nadzieję, że związek z Meadow pomoże Jackiemu wyjść na ludzi. Jednakże, od czasu, gdy jego wujek Richie został wypuszczony z więzienia i zaczął wciągać młodego Jackiego coraz bardziej w świat mafii. Tony uświadamia to sobie, gdy przyłapuje go w klubie ze striptizem i w kasynie. Ostrzega go, żeby lepiej nie wykorzystywał uczuć jego córki, przy czym konfiskuje mu broń.