W 1919 White Sox będąc faworytem do zwycięstwa w World Series, ostatecznie przegrali z Cincinnati Reds 3–5 (grano wówczas do pięciu zwycięstw). Po finałach rozpoczęto dochodzenie w sprawie ustawienia meczów przez zawodników z Chicago. W toku prowadzonego śledztwa ustalono, iż ośmiu zawodników White Sox zostało przekupionych. W efekcie wszyscy zamieszani w ustawienie meczów zostali dożywotnio zawieszeni, nigdy też nie będą mogli wstąpić do Galerii Sław Baseballu. Wydarzenia z 1919 roku określane są jako Black Sox Scandal.
W 1933 na Comiskey Park rozegrano po raz pierwszy All-Star Game, zaś sześć lat później pierwszy mecz przy sztucznym oświetleniu. W 1959 White Sox ulegli w World Series Los Angeles Dodgers 2–4. 29 września 1990 odbył się ostatni mecz na stadionie Comiskey Park. Od 1991 White Sox w roli gospodarza występują na U.S. Cellular Field mogącym pomieścić 40 615.
W 2005 zespół sięgnął po mistrzostwo po raz trzeci w historii klubu, po pokonaniu w World Series Houston Astros 4–0.
Skład zespołu
Sukcesy TytułLiczbaRokWorld Series 31906, 1917, 2005American LeagueAmerican League Championship Series 61901, 1906, 1917, 1919, 1959, 2005American League Central Division 32000, 2005, 2008American League West Division 21983, 1993