Bitwa pod Gaines’ Mill Według planu Lee, wojska Longstreeta miały 27 czerwca przypuścić atak na lewa flankę przeciwnika. W tym samym czasie prawe skrzydło Unii atakować miał Jackson na czele 4 dywizji. Atak na centrum był celem dywizji A.P. Hilla. Atak wojsk Jacksona okazał się jednak zbyt powolny, wobec czego dywizja Hilla została osamotniona. Na krótko odciążyły go jedynie pojedyncze ataki wojsk Longstreeta. Pod wieczór, gdy dywizje Lee ścierały się z wrogiem, udało się w końcu przełamać obronę Unii teksańskiej brygadzie pod wodzą Johna Bella Hooda. Linia obrony wojsk federalnych załamała się, jednak uciekający żołnierze szybko zostali wsparci i wycofali się nie niepokojeni. Dzięki uporządkowanemu odwrotowi, Porterowi udało się przerzucić swoje wojska i działa na drugą stronę rzeki Chickahominy. Straty w trakcie sześciogodzinnych walk wyniosły 6800 ludzi po stronie Unii oraz 8700 po stronie konfederatów.
Pierwsze dwie bitwy to starcia zaledwie części sił. Błędem McClellana było niezaangażowanie całości wojsk, z czego musiał się on później tłumaczyć w Waszyngtonie.