Do instalacji oprogramowania spoza systemu podstawowego, OpenBSD używa openports – OpenBSD package collection. Jest to zbiór skryptów Makefile, które pozwalają pobrać, skompilować i zainstalować dany program. Poza instalacją z wykorzystaniem systemu portów istnieje możliwość instalacji oprogramowania z wcześniej przygotowanych paczek tgz.
Wydania Jako datę powstania projektu wskazuje się 18 października 1995, kiedy to Theo de Raadt utworzył oficjalne repozytorium źródeł w systemie CVS. Umownie przyjmuje się, iż była to wersja systemu 1.1. Dokładnie rok później 18 października 1996 ukazała się oficjalna wersja oznaczona jako 2.0. 18 października 2020, w dwudziestą piątą rocznicę publikacji pierwszej wersji OpenBSD, ukazało się jubileuszowe wydanie tego systemu, o numerze 6.8, w które swój wkład miał nawet John Carmack.