W 1905 r. po przeczytaniu artykułu Freuda "Jokes and their relation to the unconscious", zainspirowany nim młody Assagioli napisał artykuł "Rivista di Psicologia. Applicata alla Pedagogia ed alla Psicopatologia", opublikowany przez G.C. Ferrari w jego czasopiśmie "Conto corrente colla Posta" w Bolonii.
Kolejne prace R. Assagiolego, ukazywały się w 1906 roku jeszcze przed ukończeniem studiów medycznych. Jedną z nich była praca Gli effetti del risoe la loro applicazioni pedagogishe – On the effects of laughter and its relation to education, która później była znana jako Smiling wisdom. W 1906 r. Assagioli spotkał Claparede w Genewie, który zaprosił go do współpracy w czasopiśmie Archives de Psychologie. Stał się także współpracownikiem G. Prezzoliniego w La Voce.
R. Assagioli redagował jeden z tomów serii Poetae Philosophi et Philosophi Minores, wydany w serii przez Prezzolini, pod patronatem B. Croce.