W 1957 wystąpił na Newport Jazz Festival, który odbywał się wówczas w stanie Rhode Island. Za album Jazz Advance Taylor otrzymał nawet pozytywne recenzjeMartin Williams napisał jego droga może być drogą przyszłości. Iain Anderson. Op. Cit. Str. 58. Jednak po jego występie w Newport zapanowała cisza. Prawie nie występował i pracował jako dostawca, handlarz płytami, pomywacz i kucharzBill Coss obliczył, że w ciągu następnych 4 lat Taylor występował łącznie przez 30 tygodni. Iain Anderson. Op. Cit. Str. 58.
W 1958 trio Taylora (Sylvester Gandi – kontrabas, Denis Charles – perkusja) wystąpiło na „Great South Bay Jazz Festival” w Nowym Jorku.
W październiku tego samego roku kwintet Taylora (Cecil Taylor – pianino, John Coltrane – saksofon tenorowy, Kenny Dorham – trąbka, Chuck Israels – kontrabas, Louis Hayes – perkusja) nagrał album Hard Driving Jazz. Następny – 1959 rok – to okres działalności Cecil Taylor Quintet.
Lata 60. W 1964 Cecil Taylor oraz trębacz Bill Dixon założyli „Jazz Composers Guild”, organizację, której jednym z zadań było propagowanie „nowej muzyki”.