Od tej pory w księgach radzieckich pojawiają się konsekwentnie nazwy Główne Miasto Szydłowiec z Rynkiem Wielkim oraz Skałka z Rynkiem Skałecznym i Składów z Rynkiem Składowym lub Słomianym.
W 1602–1629 na płycie Rynku Wielkiego powstaje ratusz, którego budowę sfinansowali mieszczanie z zebranej na ten cel składki dobrowolnej a celowej. Rozwój handlu i rzemiosła, zwłaszcza żelaznego oraz związanego z wydobyciem i obróbką piaskowca, doprowadził do znacznego wzrostu zamożności mieszkańców Szydłowca. Najbogatsi patrycjusze w XVII w. wystawiali murowane z kamienia kamienice z bogato zdobionymi podcieniami, attykami i przyczółkami (m.in. Kamienica Brzeskich, nie zachowała się do naszych czasów, dziś. ul. Kilińskiego 15). Liczne klęski elementarne (epidemie, pożary, szybkie ubożenie z racji na trwające wojny), pojawiające się w 1648–1702, doprowadziły do stopniowej ruiny wielu zabudowań.
W 1819 Anna Jadwiga Sapieżyna ufundowała świecką szkołę elementarną. Budynek szkoły zlokalizowano w zachodniej pierzei Rynku Wielkiego (5).
W 1920 urządzono skwer w południowej pierzei Rynku Wielkiego (ówcześnie pl. Konstytucji 3 Maja), na którym w następnym roku postawiono pomnik Tadeusza Kościuszki (odsłonięty w 1923 r.). W 1929–1933 staraniem Towarzystwa „Dom Parafialny” w Szydłowcu, wybudowano Instytut Kultury Katolickiej (ul.