W 1957 zainteresował się muzyką Charliego Parkera, pod jego wpływem przekonał rodziców by kupili mu saksofon. Następnie na 17. urodziny rodzice kupili mu gitarę akustyczną. W 1959 przyszło na świat jego pierwsze nieślubne dziecko, które urodziła 14-letnia uczennica Valerie z Chaltenham. Jones nie chciał, by dziecko się urodziło, dlatego Valerie zerwała z nim, a dziecko oddała do adopcji. Sprawa wywołała najpierw lokalny, a później ogólnokrajowy skandal i była opisywana w prasie, doprowadziła m.in. do wyrzucenia Jonesa ze szkoły i zerwania przez niego kontaktów z rodziną i przyjaciółmi.
W sierpniu 1959 rozpoczął pracę w londyńskim zakładzie optycznym, zaczął wtedy bywać w klubach jazzowych, jednak po jakimś czasie porzucił tę pracę i powrócił do Cheltenham. We wrześniu 1959, by uniknąć problemów z rodzicami Valerie, wybrał się z przyjaciółmi w podróż po Skandynawii, gdzie podróżował autostopem i zarabiał graniem na gitarze na ulicy. W listopadzie 1959 poznał Angelinę, która niedługo potem zaszła z nim w ciążę, ta zdecydowała się urodzić drugie dziecko Jonesa (córkę). Jones nie wiedział o jej narodzinach. Pod koniec roku zaczął pracować w fabryce w Brockworth, wkrótce podczas dojazdu do pracy miał wypadek samochodowy.