Mike miał wrażenie, że poznał już Orsona, ale on wszystkiemu zaprzeczył.
Wkrótce dentysta (w porozumieniu z matką)Sezon 4 odcinek 12, „In Buddy’s Eyes”, reżyseria: Larry Shaw, scenariusz: Jeff Greenstein, [premiera:] 20 kwietnia 2008. potrącił Mike’a, który zapadł w śpiączkę. W międzyczasie odwiedził też swoją znajomą w szpitalu psychiatrycznym, gdzie spotkał też Bree Van De Kamp. Wdowa po Rexie tak mu zaimponowała swoją ucieczką z placówki, że złożył jej wizytę z kwiatami na Wisteria Lane a kobieta zaprosiła go do środka.
Sezon 3 Bree z Orsonem udali się na pierwszą randkę i pocałowali się w strugach deszczu. Po sześciu miesiącach związku dentysta oświadczył się jej, a ona się zgodziła.
Po weselu, gdy młoda para miała pojechać w podróż poślubną, Bree zobaczyła w lokalnej telewizji reportaż na temat jej syna, Andrew. Odnalazła go, ale on nie chciał jej widzieć. Dopiero dzięki swemu ojczymowi wrócił do domu. Orson wyjawił też Bree, że pasierb trudnił się prostytucją na ulicach ich miasta.