Próbował odzyskać miłość i zaufanie swej żony, ale ta postawiła mu twardy warunek. Musiałby się zgłosić na policję. Nie zgodził się na to. Edie Britt zgodziła się go przyjąć do domu na przenocowanie, ale to doprowadziło do wybuchu konfliktu między Bree a nią oraz odkrycia sekretu Bree przez Edie dzięki Orsonowi, dotyczącego Benjamina. Edie została zmuszona do opuszczenia Wisteria Lane a sam Orson mimo swej pozycji, pomagał żonie. Ochronił ją przed publicznym upokorzeniem, ze strony pastora Greena (Bill Smitrovich) oraz gdy Bree wiozła lodową rzeźbę cherubinka na ślub Boba i Lee.
Pięcioletni przeskok Rok po ślubie homoseksualnych sąsiadów, Bree zaprosiła ich do siebie. Wraz z Andrew oraz Katherine pożegnali w żartach i przy szampanie swojego sąsiada Orsona, który nazajutrz miał być zabrany przez policję, na trzy lata do więzienia. Po tym jak się sam dobrowolnie do nich zgłosił. W takiej atmosferze poprosił Bree o kolejny kieliszek szampana. Ta, za jego plecami, przerwała abstynencję od alkoholuSezon 5 odcinek 5, „Mirror, Mirror”, reżyseria: David Grossman, scenariusz: Jeff Greenstein, [premiera:] 26 października 2008..