Jive Records jednak nie do końca sprostało wymaganiom fanów, jako że najnowszy album Dirty Money nie okazał się tak dużym hitem.
Problemy grupy stały się jeszcze większe kiedy w 2002 Pimp C trafił do więzienia za napad z bronią w ręku. Podczas pobytu kolegi w więzieniu Bun B występował gościnnie w wielu utworach różnych artystów, w każdym z nich wspominał o swoim partnerze lub wykrzykiwał słowa „Free Pimp C!” („Uwolnijcie Pimp C!”). Wielu innych artystów również nalegało w piosenkach o uwolnienie rapera, niezależnie czy w ich utworach gościnnie występowała druga połowa UGK czy też nie. W tym okresie Jive Records wypuściło album The Best of UGK, a także jego remix w wersji Chopped & Screwed. W wyniku pobytu Pimp C w więzieniu obaj członkowie grupy rozpoczęli kariery solowe.
Rap-a-Lot Records wypuściło na rynek 1 marca 2005 album Sweet James Jones Stories, który był pierwszym solowym krążkiem Pimp C. Później, 18 października 2005 swój solowy debiut zaliczył także Bun wydając album Trill. Debiutował on na 6. miejscu listy Billboard 200, a także na szczycie notowania Top R&B/Hip-Hop Albums.
30 grudnia 2005 Pimp został zwolniony z więzienia i miał przebywać na zwolnieniu warunkowym do grudnia 2009.