Równie słabo Szkoci zaprezentowali się na Mistrzostwach Świata 1990, Mistrzostwach Europy 1992 (które dla Szkotów były debiutem na europejskim czempionacie), Euro 1996, i MŚ 1998. Na mundial w Stanach Zjednoczonych, oraz Mistrzostwa Europy w Belgii i Holandii nie awansowali.
W 2001 roku ze stanowiska selekcjonera, po ośmiu latach pracy ustąpił Craig Brown. Jego następcą wybrano Niemca Bertiego Vogtsa. Od tego czasu zaczął się kryzys szkockiej ekipy, która przegrała eliminacje do Mistrzostw Świata 2002, UEFA Euro 2004 i mundialu 2006. Bilans dwuipółletniej kadencji Bertiego Vogtsa: 30 meczów – 8 zwycięstw – 6 remisów – 16 porażek, bramki 26−49.
Od 2004 do stycznia 2007 roku trenerem był Walter Smith, który niespodziewanie złożył dymisję w połowie eliminacji do UEFA Euro 2008 po tym, jak otrzymał propozycję pracy w Rangers F.C. Jego następcą jeszcze w tym samym miesiącu został Alex McLeish, któremu ostatecznie nie udało się awansować ze Szkotami do Mistrzostw Europy w Austrii i Szwajcarii. Po nim szkocką kadrę prowadzili kolejno George Burley, Craig Levein, oraz w latach 2013–2017 Gordon Strachan. Jednak żadnemu z nich nie udało się wprowadzić reprezentacji Szkocji kolejno do mundialu 2010, UEFA Euro 2012, MŚ 2014, Mistrzostw Europy 2016, oraz mundialu w Rosji.